Что Такое >  > г > гомологические ряды

Что такое гомологические ряды

гомологические ряды   Большая советская энциклопедия

гомологические ряды - (от греч. homologos - соответственный, подобный), группы родственных (с одинаковыми химическими функциями и однотипной структурой) органических соединений, различающихся на одну или несколько метиленовых групп - СН₂-. Группа -СН₂- наз. гомологич. разностью. Так, известны Г. р. насыщенных углеводородов (алканов) общей формулы С_nН_2n+2 (метан СН₄, этан С₂Н₆, пропан С₃Н₃ и т. д.), ненасыщенных углеводородов (алкенов) общей формулы С_nН_2n (этилен С₂Н₄, пропилен С₃Н₆, бутилен С₄Н₈ и т. д.), одноатомных насыщенных спиртов общей формулы C_nH_2n+1OH (метиловый спирт СН₃ОН, этиловый С₂Н₃ОН, пропиловый С₃Н₇ОН и т. д.). Часто Г. р. называют по их первому члену (Г. р. метана, Г. р. этилена и т. д.). Для соединений каждого Г. р. (особенно для средних членов) характерно сравнительно закономерное изменение нек-рых физ. свойств. Так, темп-ры кипения соседних членов в середине Г. р. (для соединений с неразветвлённой цепью) различаются приблизительно на 20-25°С (у высших членов Г. р. эта величина постепенно уменьшается). Напр., спирты с линейной цепью-н-пропиловый [СН₃СН₂ СН₂ОН], к-бутиловый [СН₃СН₂-СН₂-СН₂ОН], и-амиловый [СН₃СН₂СН₂СН₂СН₂ОН] и н-гексиловый [CH₃(CH₂)₄CH₂OH] кипят соответственно при 97,4; 117,7; 137,8 и 157,2°С. Изменению состава на гомологическую разность соответствует также изменение молекулярного объёма на постоянную величину, теплоты сгорания - на 628,02-669,89 кдж (150-160 ккал), молекулярной рефракции - на 4,6 и т. д. К понятию о Г. р. близко примыкают понятия об изологич. и генетич. рядах. Изологические ряды - группы органических соединений с одинаковым углеродным "скелетом" и одинаковыми функциональными группами, но с различной степенью ненасыщенности. Напр., изологич. ряд этана: этан СН₃ - СН₃, этилен СН₂ = СН₂, ацетилен СН = СН. Генетические ряды - группы органич. соединений с одинаковым углеродным "скелетом", но с разными функциональными группами. Напр., генетический ряд этана: этан СН₃ - СН₃, хлористый этил СН₃ - СН₂С1, этиловый спирт СН₃ - СН₂ОН и др.

Понятие о Г. р., изологических и генетических рядах играет большую роль в систематизации и классификации соединений органической химии (рис.);

впервые оно чётко было сформулировано Ш. Жераром в 1844-45.

Лит.: Чичибабин А. Е., Основные начала органической химии, 7 изд., т. 1, М., 1963; Жданов Ю. А., Гомология в органической химии, [М.], 1950.